影片讲述了男孩秦天分别在高中、大学、毕业季和工作后四个不同时期遇到了四个不同类型的女孩，在与她们交往的过程中领悟了各种人生的道理。让自己从一个懵懂的少年成长为一个有责任感、有担当的男子汉。

张力文是杜飞心仪已久的对象，杜飞却一直不敢前去表白。直到高三时，在几个死党（陈昕，魏龙，张瑞）的撮合下开始了追求之路。没想到竟招惹到同样喜欢张力文的小混混刘文星的注意。杜飞异常努力的学习。高考取得了非常好的成绩。可是却和…